ב-2003 הצטרפה לחברת הילדות שלה פריס הילטון לתוכנית מציאות חדשה בשם "החיים הפשוטים". התוכנית מתעדת את מסען ברחבי ארצות הברית כשהן עובדות בעבודות מזדמנות כפועלות וכמלצריות ומתארחות אצל משפחות שונות. התוכנית שודרה ברשת FOX והפכה ללהיט, ובשנים 2004 ו-2005 צולמו שתי עונות נוספות של התוכנית.

באותה שנה, הופיעה ריצ'י למסיבת הסיום של התוכנית כשהיא רזה וכחושה מאוד, ובעיתונות הצהובה נטען שהיא חלתה באנורקסיה, טענה שריצ'י הכחישה. בנוסף באותה תקופה, חל ריחוק בין הילטון וריצ'י בעקבות ריב ביניהן.

ב-2004, הייתה ריצ'י חברה בלהקת רוק בשם "Darling". מאז 2005, עובדת ריצ'י על אלבום בכורה, אך תאריך יציאתו אינו ידוע.

ריצ'י ביצעה הופעות אורח בסדרות "איב" ו"אמריקן דרימז", והשתתפה בסדרט "Kids in America". בנוסף לשירה ומשחק, ריצ'י דיגמנה ל"בונגו ג'ינס" ולמעצב הנעליים ג'ימי צ'ו. בשנת 2007 נבחרה לייצג את קמפיין משקפי השמש של "ג'ורג'יו ארמאני".

בדצמבר 2006, החלה ריצ'י לצאת עם הזמר ג'ואל מאדן, סולן להקת הפאנק פופ גוד שארלוט. ב-31 ביולי 2007 הודיעה ריצ'י בראיון לרשת הטלוויזיה ABC כי היא מצפה לילד מבן זוגה. ב-11 בינואר 2008, נולדה בתה במרכז הרפואי בלוס אנג'לס. בפברואר 2009 ג'ואל מאדן הודיע בבלוג שלו שהוא וריצ'י מצפים לילדם השני. ^[1]. ב9 בספטמבר 2009, ילד ריצ'י בן.

ריצ'י הידרדרה לסמים וב-2002 נכנסה למוסד גמילה מהרואין. בפברואר 2003, נעצרה ריצ'י במאליבו, קליפורניה, בחשד לאחזקת הרואין בזמן הנהיגה, ורישיונה נלקח ממנה.