אתר ללימודי מדעים: מדע וטכנולוגיה, פיזיקה, כימיה, ביולוגיה, מיקרוביולוגיה, מיקרואורגניזמים, אקולוגיה,  אימונולוגיה, ביוטכנולוגיה, מוט"ב  

כימיה אנליטית 
מתאים לרמה תיכונית וקדם אקדמי ומהווה בסיס מרכזי באקדמיה

מסה מולרית שווה לגרם חלקי מול. 
מול כפול מספר אבוגדרו שווה מספר חלקיקים.

שבר מסה - מבטא את חלקו של אטום מתוך מולקולה שלמה במסה באופן יחסי. 
הנוסחא: מסה של אטום ספציפי חלקיי המסה של תרכובת שלמה שווה לשבר מסה.

אחוז מסה = אחוז משקלי - מבטא את חלקו היחסי של אטום בתוך מולקולה שלמה באחוזים.
הנוסחא: מסה של אטום ספציפי חלקיי המסה של תרכובת שלמה כפול 100 שווה לאחוז מסה.

נכניס בתוך המסה את המסה המולרית של האטום \ תרכובת בהתאמה. 

צפיפות = צפיפות מסה - מבטא את מסה ליחידת נפח.
הנוסחא: מסה (גרם) חלקי נפח (ליטר) שווה לצפיפות החומר (גרם לליטר). 
ליטר = CMבריבוע, 

נוסחא אמפירית - ביטוי תרכובת פשוט בעל יחס מינימלי של אטומים בתרכובת ומבטא יחס אטומים בתרכובת.
נוסחא מולקולרית - ביטוי שאומר לנו כמה אטומים במדויק יש לכל יסוד שנמצא במולקולה אחת ולא רק יחסים.
קיים יחס קבוע בין אמפירי למולקולרי וניתן לעבור ביניהם באמצעות חלוקה או הכפלה של מספר היחס.

נוסחא מבנה - ביטוי שמתאר את מבנה המולקולה הסדר של האטומים וחיבורם במולקולה.

תגובה כימית - תהליך של שינוי כימי שבו חומר אחד או יותר הופכים לחומרים אחרים. 
חוק שימור המסה קובע שקיום תהליך כימי בכלי סגור המסה נשארת קבועה ולא משתנה בעת פירוק\הרכבה של חומרים בתהליך הכימי.

תגובת שריפה מלאה - כאשר פחמימן (תרכובת המרוכבת מאטומי מימן ופחמן) מגיב עם o2 נותן לנו H2O וCO2 בתוצרים. נדרש לאזן את התגובה בהתאמה לפחמימן. 

איזון משוואות כימיות - יש לאזן משוואה כימית כך שמספר אטומים בצד המגיבים שווה למספר אטומים בצד התוצרים באמצעות שינוי מקדמים סטויכומטרים למולקולות. 

המקדם הסטויכומטרי לפני כל מולקולה מבטא עבורינו יחס מולים, מולקולות ונפח גזים. ולכן חשוב כדי שהכול ילך כשורה אז לפני כל פתרון שאלה נדרש לאזן את המשוואה ואז להתקדם לפתרון. 
טיפ לאיזון משוואות - עדיף לאזן את החמצנים והמימנים בסוף. 

מגיב מגביל - זה הוא מגיב שיש ממנו את הכמות הכי קטנה מבין כל המגיבים ולכן הוא יגיב במלואו עד תומו, ושאר המגיבים יישארו בעודף כי המגיב שאיתו הם מגיבים נגמר והם לא יכולים להמשיך להגיב. 
אנחנו יכולים לחשב כמה יישאר עודף ממגיב אחד כאשר נעשה מול המגיב העודף פחות מול המגיב המגביל (בהתחשבות במקדמים הסטויכומטרים).

ניצולת - בתגובה כימית אנחנו יכולים להיעזר באמצעות יחס סטויכומטרי שיכול להגיד לנו בין היתר על יחסי המוליים בין המולקולות בתגובה. אנחנו יכולים להגיד כמה מולים יש למולקולה אחת באמצעות שימוש ביחסי מולים אם אנחנו יודעים מול של מולקולה אחרת בתגובה - זו ניצולת תאורתית זו התאוריה שלנו על סמך שימוש ביחסים סטויכומטרים.

לעתים יש מצבים שבפועל מתקבל מול או גרם אחר ממה שחשבנו מהתאוריה ולכן זה נקרא ניצולת בפועל - כמה בפועל קיבלנו מהחומר באופן מעשי. 

נוסחא לניצולת הוא בפועל ניצולת חלקי הניצולת תאורתית כפול 100 נותן לנו את אחוז הניצולת. (בגרמים)

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

תרגיל: שורפים 350 גרם מהפחמימן C7H16 עם 35 גרם חמצן. 
א. רישמו ניסוח מאוזן לתהליך שריפה זה.
ב. איזה חומר יישאר בעודף? מי הגורם המגביל?

ג. כמה מולקולות CO2 יתקבלו בתגובה זו?
ד. כמה גרם של מים יתקבלו מתהליך שריפה זה? 

פתרון מלא:

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

גזים אידיאלים

מומס הוא חומר שמומס בתוך ממס הממיס את המומס. 

נוסחאת הגזים האידיאליים היא: PV=nRT
P - לחץ 

V - נפח

n - מול

R - קבוע 

T - טמפרטוריה בקלווין (K).   T(K)=T(C)+273.15

כלל: בתנאי לחץ וטמפרטורה שווים נפחים שווים של גזים מכילים מספר של מולקולות שווה ללא תלות בסוג הגז. 

לחץ גז מסוים חלקי לחץ הכללי = מולים של גז מסוים חלקי מולים הכללים. מדובר על יחס שנשמר. 

תמיסה - תערובת של חומרים כאשר אחד מתקפד כממס והאחר מתפקד כמומס בו. 

מסיסות - תכונה התקפה למומס כאשר הכמות המרבית שלה מתמוססת במומס.

תמיסה רוויה - תמיסה המכילה את הכמות המרבית של המומס בממס.

תמיסה רווית יתר - תמיסה המכילה יותר מומס מהכמות הדרושה כדי להגיע לתמיסה רוויה והעודף שוקע כך שיש לנו תמיסה רוויה עם עודף שוקע. 

מולריות (מול לליטר) - מול מומס חלקי ליטר התמיסה כולה נותן לנו מולריות. יש תלות בטמפרטורה כי הנפח תלוי בטמפרטורה ועלול להשתנות. 

מולליות - מספר מולים המומס חלקי מסה בק"ג של הממס.

כימיה אורגנית:

הקדמה:

כימיה אורגנית בהיסטוריה היא כימיה של חומרים אורגנים (מצומח ובע"ח), אבל כיום הוא יותר מוגדר כחקר של תרכובות הנוצרות מאטום הפחמן.
מקורה מתחילת המאה ה-19 ועם הזמן נמצא כי ניתן להכין חומר אורגני מאי אורגני. סינתוז זה חשוב כדי: 
א. ליצור חומרים זמינים וזולים יותר.

ב. להכין חומר חדש.

יש לציין את מולקולת הפחמן דו חמצני כי הוא חומר מעבר בין אורגני לאי אורגני כי הוא ספציפית הוא גם נמצא בטבע וגם מיוצר על ידי אורגניזם.
בגדול חומר אורגני הוא חומר המיוצר על ידי אורגניזם. יש להם השפעה מאוד גדולה על יצורים חיים כמו תרופות וסמים.
האטומים שניגע בהם הם: C,H,O,N,I,Br,F,S,Cl. הלוגנים (אטומים מטור 7) יצרו קשר יחיד, הפחמן יוצר 4 קשרים.

הקשר C-H הוא בעל אלקטרושליליות נמוך והוא לא קוטבי.

קשר כפול חזק יותר מקשר יחיד, ולכן יותר קל לשבור קשר יחיד מאשר קשר כפול. נדרשת יותר אנרגייה כדי לפרק את הקשר הכפול.

פחממנים - תרכובות המורכבות מפחמנים ומימנים בלבד.

שיטת שלד הפחמני:
לא מציירים אטומי פחמן ולא אטומי מימן שקשורים לפחמן, אך אם המימן קשור לאטום אחר כמו O יש לרשום אותו. כל אטום אחר נדרש תמיד לרשום אותו.

מציירים קשרים בין אטומי פחמן בצורת זיגזג, כך שבקצה כל קו שבור יש פחמן.

איזומרים- תרכובות בעלי אותה נוסחה מולקולרית (CxHy) הנבדלים זה מזה בנוסחת המבנה שלהם. תופעת האיזומריה חשובה לגיוון העצום של פחממנים ולכן זו הסיבה לריבוי העצום של תרכובות הפחמן.

איזומר מבני - מולקולות שהן בעלות אותה נוסחה מולקולרית, אך יש להן קשרים שונים בין האטומים במולקולה הם בנויים בצורה אחרת (מבנה אחר לאותה נוסחא). שינוי זה מהווה שינוי בתכונות פיזיקליות כמו בטמפרטורת רתיחה, ולכן יש חשיבות בסוג האיזומר המתבקש.  איך לזהות איזומר מבני?:

- ווידאו נוסחא מולקולרית - אם שואלים אותי האם זה איזומר מבני או לא אז בשלב הראשון אני אכתוב נוסחא מולקולרית ואראה האם זה אותו הדבר, בשלב השני זה להתבונן בתרכובת ולשים לב לשוני במבנה השוואתית. 
- חשוב לשים לב באיזומר מבני שיש אפשרות להפוך את המולקולה כך שהיא אותה מולקולה פשוט מסובבת והיא לא תיקרא איזומר כלל אלא אותה מולקולה. 

- שימו לב לאופציות שינוי מיקום קשר כפול (אך לא בצורה שתיצור אופציה כפולה זהה) 
- לנסות לראות האם ניתן לשנות את סדר המולקולה אז אם למשל מסודרים לנו 4 בשורה פחמנים אז נעשה 2 למעלה ושתיים למטה (ריבוע) או משולש וקו מחובר או אם יש אטום חמצן בצד אז לנסות להכניס באמצע, לנסות כל מיני שינויים במבנה ובסדר האטומים ולשמור על נוסחא מולקולרית. להקפיד שלא יהיו מבנים כפולים. 

יש שיטה נוספת בזיהוי - תוכלו לכתוב את השם שם התרכובת המלא ולראות האם הוא אותו הדבר או שלא. אם לא אז הוא איזומר מבני.  

לסיכום איזומר מבני הוא בעל אותו נוסחא מולקולרית כל עוד המבנה שלו שונה לאחר.

איזומר גאומטרי (סטריאואיזומריה) - מולקולות שהן בעלות אותה נוסחה מולקולרית, אבל המתמירים נמצאים במרחב שונה - מבוטא ב Cis או Trans (מלשון גאומטריה במרחב שלו). כלומר אם יש מולקולה שהיא מופיעה כציס אז האיזומר הגאומטרי שלה יהיה טראנס ולהיפך. 

cis - ייחוס לשני מתמירים מרכזיים נמצאים באותו קו מישורי (נניח שני מתמירים מעל קו המישור או שניים מתחת לקו המישור).
trans - ייחוס לשני מתמירים מרכזיים הנמצאים בקווים מישוריים שונים, למשל מתמיר אחד מעל קו המישור המולקולרי והשני נמצא מתחת לקו המישור, ולהיפך.

בין ציס לטראנס: טראנס יותר יציב בעל אנרגיה נמוכה יותר, וציס הוא פחות יציב בעל אנרגיה גבוהה יותר. 
הערה - אם יש למולקולה שני מתמירים גדולים אחד בעמדה אקסיאלית ואחד בעמדה אקורטיאלית אז העדפה שמתמיר הגדול ביותר יהיה באקורטיאלי. 

סיכום:

Cis - לא יציב, אנרגייה גבוהה, מתמירים באותו מישור.
Trans - יציב, אנרגייה נמוכה, מתמירים במישורים שונים. 

יציבות מבנה כיסא: 

המטרה ליצור מבנה יציב יותר, ומבנה יציב קורה כאשר המתמירים הגדולים ביותר רחוקים אחד מהשני ולא קרובים ואז יוצרת דחייה. 
לכן אם יהיה מתמיר אחד בעמדה אקסיאלית ומתמיר שני בעמדה אקורטיאלית אז שני התצורות יהיו בעלות אותו אנרגייה.
אבל אם שני המתמירים באותה העמדה שניהם אקסיאלי או שניהם אקורטיאלי אז תמיד יהיה עדיפות לציור כיסא כך שהעמדות יהיו אקוירטיאליות כי בעמדה זו הם יותר רחוקים אחד מהשני והמבנה יציב ביותר. 

סיווג פחמנים במולקולה - סיווג הפחמנים בכימיה אורגנית מבוצע לפי מספר אטומי פחמן האחרים שמחוברים אל אטום פחמן ספציפי ישירות.
פחמן ראשוני - פחמן שמחובר אליו רק אטום פחמן נוסף אחד בלבד ישירות נוספים.

פחמן שניוני - פחמן שמחובר אליו שני אטומי פחמן נוספים. 

פחמן שלישוני - אטום פחמן שמחובר אליו שלושה אטומי פחמן נוספים.
פחמן רבעוני - אטום פחמן שמחובר אליו ארבעה אטומי פחמן נוספים. 

מינוח תרכובות - שמות לתרכובות אורגניות

כללים:
1. זיהוי שרשרת ראשית - אנחנו צריכים לבחור שרשרת בתרכובת שהיא הראשית בעלת כמה שיותר אטומי פחמן אבל שתיצור לנו כמה שיותר מתמירים.

2. כל מה שמחובר לשרשרת הראשית הוא מתמיר, במתמיר לא נחשב האטום שעל השרשרת הראשית.

מתחילים לספור את אטומי הפחמן בשרשרת הראשית מהצד שבו יצור לנו סדר מתמירים על האטומים הקרובים יותר לתחילת המספור. 

הערה - אם נתון לנו מצבים בהם שהמתמיר הראשון שלו מתחיל באותו מספר פחמן אזי עלינו להסתכל על מיקום המתמיר השני הבא כך שהוא יהיה על מספר פחמן הקטן ביותר. 
הערה - אם בשני הצדדים יש מתמיר שמתחיל מאותו מספר נניח בצד אחד של מיספור הוא מספר 2 ובצד שני של מספור הוא גם מספר 2 אז עלינו לבחור את צד מתמיר לפי סדר ABC.

למולקולה שיש את אותה המתמיר כמה פעמים נוכל לכתוב עליו בשם di, tri,tetra
השמות של הלוגנים מוסיפים O בסוף השם שלו כמו Chloro, Bromo. 

שלבים בכתיבה של שם תרכובת:

1. בוחרים שרשרת ראשית וממספרים לפי סדר המתמירים
2. רושמים את כל המתמירים לפי סדר ABC כולל מיקום וכמויות לכל מתמיר 
3. בסוף נכתוב את שם שרשרת הראשית.

אלקנים:

איזומריה גאומטרית: קביעת Z או E: כאשר יש 4 קבוצות שונות סביב קשר כפול

1. ראשית כל מסתכלים על המולקולה, מוצאים את הקשר הכפול ומסתכלים על הקשרים שיש לכל פחמן בקשר הכפול.

2. לכל פחמן יש כמה קבוצות שמחוברות אליו אז עלינו לבחור מבין הקבוצות שמחוברות אליו את הקבוצה הגדולה, השולטת ביותר (לפי מספר אטומי = פרוטונים). 

3. לעשות את אותו הדבר לאטום פחמן השני.

4. שלב קביעה - אחריי שאנחנו רואים איזה קבוצה היא הגדולה ביותר בכל אטום פחמן אנחנו יכולים לקבוע איזה סוג הוא. 
אם הקבוצות השולטות של שני הפחמנים השונים הם באותו צד אז זה יהיה Z (לפי דוגמה 1)
אבל אם הקבוצות השולטות של שני הפחמנים הם לא באותו צד זה ייקרא E (לפי דוגמה 2)

במצבים כאלה ניתן להעיד כי יש איזומריה גאומטרית לאלקן.

לא ייחשב כבעל איזומריה גאומטרית כאשר בצד אחד או שניהם של פחמן יש שני מתמירים זהים.

מצב שבו בצד אחד הקבוצות הן ארוכות יבוצע השוואה בין האטום המקביל בין אחד לשני עד להגעה לשוני. (לפי דוגמה 3) רק שהגענו להשוואה הרביעית נמצא שוני ולכן הוא נקבע כגורם מכריע לקבוצה הגדולה ביותר. וזה לא תמיד בהכרח יהיה הסופיים צריך לבדוק כל מקרה לגופו לעבור אטום אטום ולבדוק השוואתית.  (לא בטוח)

נפעל בשיטת ציס וטרנס רק אם יש פחות מ4 קבוצות שונות, אבל לא קבוצות זהות באותו צד כי אז זה יוגדר כאין איזומריה.

הכלל ציס וטראנס אומר שכאשר המתמירים של שני הפחמנים הם באותו צד אז זה ציס, אם המתמירים הזהים הם בצד מנוגד אז זה טראנס. מצב זה ייחשב כבעל איזומריה גאומטרית מסוג ציס \ טראנס ואין קשר לE ו-Z. אחריי שוידאתם כי יש פחות מ4 מתמירים אבל לא מתמירים זהים באותו פחמן אז השלב הראשון שיקח אתכם גם לפתרון הסופי זה לראות באיזה צד לכל פחמן המתמירים זהים. 

סטראו-איזומריה - מבוא

ישנן מולקולות שאם נהפוך אותן הן יהיו אותו הדבר זה אותה מולקולה פשוט הפוכה, היא לא תיחשב למולקולה חדשה או מיוחדת.

אבל ישנן מולקולות שהצורה הנגדית אליה היא לא ממש הפוכה היא תהייה שונה במעט ממש כמו יד ימין ליד שמאל - הן לא יכולות להיות אחת על השנייה באותו הצד. אז כך גם מולקולות זה סוג חדש של איזומר שניתן לומר עליהן. ממש כמו שתסתכלו במראה ולא תהיו אותו הדבר כמו במציאות, או שתנסו לשים דף עם מלל מול המראה לא תצליחו לקרוא אותו.

קשה מאוד לתפוס את זה הבנתית על הדף במלל ולכן מומלץ להיעזר במודלים כימים כדי ליצור ולראות את השוני הזה, אם תבנו כזה תוכלו לראות כי מולקולה לא תישב על מולקולה אחרת שהיא סטראואיזומריה שלה. 

ניתן לראות שיש מולקולות שהצורה הפוכה שלהן זהה אבל יש כאלה שלא

לבעיה זו יש פתרון ואנחנו נוכל להראות שיטה כדי לזהות אותם גם בלי יותר מידי מודלים (זה עדיין מומלץ) אלא באמצעות כללים מוגדרים.

אם יש על פחמן 4 קבוצות שכולן שונות אז יתקיים התופעה שנקראת כירליות (נקרא גם ידניות) כלומר קיים לדגם דמות ימנית ודמות שמאלית כמו במראה. אז בואו נגדיר:

מולקולה כירלית - מולקולה חסרת מישור פנימי של סימטריה. בעלת פעילות אופטית. 

מולקולה זו יכולה להתקיים בתי צורות אשר אחת היא דמות מראה של האחרת ושני הדגמים הם אננטיומרים. 

מולקולה א-כירלית - מולקולה בעלת מישור פנימי של סימטריה. 

באופן פשוט המשמעות של זה אם אני אעביר קו באופן כל שהוא על המולקולה היא תהייה שווה לחצי השני שלה כמו במראה - וזו הכוונה למישור פנימי של סימטריה. 

מולקולה א-כיראלית, יש קו מישור פנימי מהווה סימטריה העתק של צד אחד לצד השני כמו במראה

סיכום + טיפ:
אז בעיקרו של דבר אפשר לראות אם יש על פחמן 4 קבוצות שונות (לא רק מה שמחובר אליו באופן ישיר) אפשר לומר שהמולקולה כיראלית, הוידוא השני שלנו רלוונטי למולקולות שיש להן יותר מפחמן אחד ואנחנו נצטרך להעביר קו סימטריה שיוכל לחלק את המולקולה ל-2 כמו במראה. אם הצלחנו להעביר קו אז הוא לא מולקולה כיראלית כי יש בתוכה מישור סימטרי פנימי והמולקולה תיקרא "מזו". 

לכן מולקולה שיש בה פחמנים א-סימטרים אבל המולקולה כולה לא כיראלית בגלל שיש בה מישור סימטרי פנימי קוראים למולקולה כזו "מזו" - Meso. 

מזו - אפשר להעביר קו סימטרי

לא מזו - אין קו מישורי סימטרי. 

מולקולת "מזו" מקיימת את הכללים 

הערה - במהלך הבדיקה שלנו אנחנו צריכים לבדוק את כל הקבוצה המחוברת לפחמן, ולא רק מה שמחובר באופן ישיר, אפילו יש הבדל בפחמן ה100 בשרשרת בין שתי קבוצות זאת קבוצה שונה. גם בציקלו - אם סדר האטומים מצד ימין לא זהה לסדר האטומים משמאל זאת קבוצה שונה.
לדוגמה כאן אם נתייחס לפחמנים האמצעיים אז הקבוצות בצד ימין לא זהה בדיוק לצד שמאל של הפחמן הנבדק בגלל הקשר של OH:

התמרה נוקלאופילית 
בסיס - הוא צורון בעל זוג אלקטרונים לא קושר המסוגל לתרום אותו וליצור קשר קוולנטי.
חומצה - צורון המקבל זוג אלקטרונים.
נוקלאופיל - (נוקלו - גרעין, פיל-אוהב - אוהב גרעין) מולקולה בעלת אלקטרונים בלתי קושרים או מולקולה בעלת מטען שלילי. לכן הוא ירצה להתחבר למטען חיובי.  נוקלאופיל טוב הוא בסיס חזק. 

בסיס חזק = נוקלאופיל חזק = קבוצה עוזבת גרועה - קשה לה לעזוב
בסיס חלש = נו'לאופיל חלש = קבוצה עוזבת טובה - קל לה לעזוב 

בסיסים חלשים - הם בסיסים שיש להם זוג אלקטרונים בלתי קושר או בעל מטען שלילי למשל -H2O, ROH, CL, 
בסיסים חזקים - הם בסיסים שניתן לחלק אותם לחיובי ושלילי למשל -NaOH : Na+ - OH. בעל PKA גבוה. 
F- הוא בסיס חזק

בחומצה חזקה - בסיס מצומד חלש יותר

אם נניח אנחנו יודעים שהאלקיל הליד מגיב עם חומצה חזקה נניח  עם F, אז אחריי התגובה הוא יהיה בסיס חלש. זה יהיה קבוצה עוזבת 

סובטראסט - אלקילהליד - הלוגן בדר"כ - טור 7 מהטבלה המחזורית. 
תגובת התמרה מתבצעת בטמפרטורות נמוכות נניח 0 מעלות צלזיוס. 

תגובת התמרה בתרכובת מימן - תגובה שבמהלכה מוחלפת קבוצה פונקציונלית אחת הקשור לשלד הפחמני בקבוצה פונקציונלית אחרת לא פחמנית למשל CN.

מנגנון התמרה מסדר SN2:
תגובה מסדר שני מתבצעת כאשר יש מולקולה (אלקילהליד) ויש לה קבוצה L (קבוצה עוזבת) המתחברת לנוקלאופיל (אוהב גרעין) בצד הנגדי מהקבוצה העוזבת של אותה המולקולה. החיבור הנגדי הזה יוצר "היפוך ולדן" - זה מה שיוצר את המולקולה ימנית לשמאלית ולהיפך וזאת על פי עיקרון סטראו איזומריה הנזכר בפרק קודם. 

מהירות תגובה זו תלויה בכמות הסדר של שני המגיבים (ולכן הוא תגובה מסדר שני) ומתבצעת בשלב אחד בלבד. 
הפרמטרים המשפיעים על התגובה:
1. נוקלאופיל - נוקלאופיל טוב הוא נוקלאופיל עם בסיס חזק יותר שלילי יותר אלקטרונים.
ככל שהריכוז שלו גבוה יותר כך התגובה מהירה יותר. 
2. קבוצה עוזבת - ככל שהוא בסיס חלש הוא יעזוב טוב יותר, יחס הפוך מנוקלאופיל.
3. דירוג הפחמן - הפחמן שהנוקלאופיל מתחבר יעדיף לבצע את התגובה הוא מתיל>ראשוני> שניוני> שלישוני 
כך שפחמן שלישוני לא צפוי לבצע התמרה או שתתקיים התמרה איטית מאוד. ככל שהפחמן פחות מותמר הסיכוי לבצע התמרה גבוה. 
כאשר יש הפרעה סטירית קטנה יותר קל לבצע את ההתמרה - הפרעה של מתמירים גדולים מסביב לפחמן. 
4. ממס - ממס פרוטי יוצר קשר מימן (כמו מים) אז התגובה תהייה איטית יוצר בעקבות קשר עם הנוקלאופיל.

תיאור מנגנון התמרה נוקלאופילית מסדר שני SN2:

מנגנון התמרה מסדר SN1:
תגובה אשר מהירותה תלוי בריכוז רק של אחד המגיבים ובעלת שני שלבים.
שלב הראשון - יצירת יון קרבוניום - הקבוצה העוזבת (L) היא עוזבת ללא תלות בנוקלאופיל ונוצר חומר ביניים מסוג קרבוקטיון, עם מטען חיובי + כי יש לו פחות אלקטרונים ממה שהיה לו. שלב זה הוא איטי ביותר ועליו נקבעת מהירות התגובה. 

שלב השני - חיבור נוקלאופיל - הנוקלאופיל יכול להתחבר מכמה כיוונים ולא מכיוון ספציפי, ולכן ייתכנו שני תוצרים. שלב זה הוא שלב מהיר יותר. 

דגשים:
מהירות תגובה - מהירות תגובה כימית המורכבת מכמה שלבים תלויה בשלב האיטי ביותר כי עליה התלות בפעילות התגובה היא הגורם המגביל מהירות. כמו שחוזק שרשרת ייקבע על פי החולייה החלשה ביותר כי היא זו שתגרום לשבירה, כמו שהגעה של כל קבוצת מטיילים ליעד ייקבע על פי המטייל האיטי ביותר כי הוא יקבע מתי כל הקבוצה תגיע בפועל - עליו כל הקבוצה תלויה. 
המהירות תלויה רק בגורם אחד - באלקיל הליד.

חיבור הנוקלאופיל - עקב כך שהנוקלאופיל יכול להתחבר מכמה כיוונים ולא מכיוון ספציפי ייתכן שיהיו תערובת רצמית שהיא תערובת אננטיומרים כלומר כמה תוצרים אפשריים לתגובה - בתנאי שהפחמן כיראלי. הסיכוי של כל אננטיומר להיות הוא 50%. ב-SN1.
אם הפחמן לא כיראלי - יהיה תוצר אחד ולא יהיה אננטיומרים. 

תהייה עדיפות לבצע את ההתמרה על פחמן שלישוני, היכן שיש יותר מתילים מחוברים. 

ריכוז הנוקלאופיל לא משפיע כאן, אלא רק של אלקיל הליד. 

עצם קיום של שני שלבים אז משתמע כי יש כאן תוצר ביניים שהוא התוצר של שלב ראשון ומשמש כמגיב בשלב השני. 

תיאור מנגנון התמרה נוקלאופילית מסדר ראשון SN1:

ללמוד טוב את מנגנון והמטענים שלהם. 

השוואה בין סדר ראשון לסדר שני:

אלימינציה 

תגובה שבה אטומים מסולקים מהתרכובת האורגנית ונוצר לנו קשר כפול בין אטומי פחמן הסמוכים. ולכן התוצר הוא אלקן 
הנוקלאופיל מחליף את המימן הקשור לפחמן B (הפחמן שליד הפחמן שאליו מחוברת קבוצה L העוזבת). 
המימן והקבוצה העוזבת צריכים להיות אנטי אחד לשני. מתקיים בטמפרטורות גבוהות 50+.
חריג: למתיל הליד אין סיכוי לביצוע אלימנציה כי אין לו עוד פחמן שאיתו ייצור קשר כפול.

מה קורה אם יש יותר מפחמן B אחד? כלומר מה קורה אם יש כמה פחמנים שמחוברים לפחמן A (שאליו מחוברת הקבוצה העוזבת L)?

השאלה הנשאלת מאיזה מימן של איזה פחמן הוא יתבצע?

1. כלל זייצב - לקחת מימן מפחמן B כשיהיה קשר כפול מותמר יותר בפחמנים. כלומר ממש תציירו בצד את הקשר הכפול וכל מה שמחובר באופן ישיר לאותם פחמנים ותראו כמה פחמנים מחוברים באופן קולקטיב בקשר הכללי.

ככל שיש יותר פחמנים מסביב לקשר הכפול - יותר יציב.  

2. כלל הופמן - נשתמש בו כאשר יש נוקלאופיל נפחי (לא שרשרתי), ויש לקחת את הקשר הכפול הפחות מותמר. 
בדיוק ההפך מזייצב ולכן צריך לשים לב האם מדובר בנוקלאופיל נפחי או לא. 

תגובת אלימינציה E2:

תגובה מסדר שני ומתקיימת בשלב אחד. הנוקלאופיל הבסיס מחליף את המימן שמחובר לפחמן שליד הפחמן עם הקבוצה עוזבת. הקבוצה עוזבת היא עוזבת ואז נוצר קשר כפול בין שני הפחמנים הללו.

המימן והקבוצה העוזבת צריכים להיות בקונפורמציה אנטי - נגדיים אחד לשני - אנטי ולא באותו צד. 

תגובת אלימנציה E1:

תגובה מסדר ראשון ומתקיימת בשני שלבים. 

שלב ראשון - יצירת קרבוקטיון בשלב איטי. הקבוצה עוזבת ונוצר קרבוקטיון. 

מהירות תלויה באלקיל הליד.

שלב שני - הנוקלאופיל מתחבר למימן שקשור לפחמן השני של הקבוצה העוזבת ונוצר קשר כפול בין שני הפחמנים ונהייה אלקן. 

כאשר אתם מסיקים שמדובר בתהליך אלמינציה: סיכום
תרשים פנימי באלמינציה